Sollten sich die Löwen für die DFB-Pokal-Hauptrunde 2020/2021 qualifizieren, würden sie zwischen dem 11. und 14. September 2020 im Grünwalder Stadion auf Eintracht Frankfurt treffen.
Gleich 23 der 64 Teilnehmer stehen noch gar nicht fest, darunter auch der bayerische Toto-Pokal-Sieger der Saison 2019/2020. Dieser wird erst am 4. oder 5. September ermittelt. Der TSV 1860 München steht nach dem Verzicht von Halbfinalgegner FC Memmingen bereits als Endspiel-Teilnehmer fest. Im anderen Halbfinale treffen am 1. oder 2. September Viktoria Aschaffenburg und die Würzburger Kickers aufeinander. Sollte Zweitliga-Aufsteiger Würzburg das Finale erreichen, ist 1860 fix für den DFB-Pokal 2020/2021 qualifiziert.
Die Auslosung der 1. Runde fand in der ARD-Sportschau am Sonntagabend im Kölner Studio statt. Moderatorin Jessy Wellmer begrüßte DFB-Präsident Fritz Keller und die stellvertretende Generalsekretärin Heike Ullrich, die die Paarungen zogen.
Bei einer Qualifikation der Löwen für den DFB-Pokal 2020/2021 käme es also zur Neuauflage des Endspiels von 1964, das der TSV 1860 München im Stuttgarter Neckarstadion bei senkender Hitze durch die Tore von Wilfried Kohlars (43.) und Rudi Brunnenmeier (63.) mit 2:0 gewann. Die Hessen holten den Pott bereits fünf Mal, zuletzt 2018 mit einem 3:1-Sieg über den FC Bayern.